הנסיכה אן נמצאת בעיצומו של סיור מלכותי בבירות אירופה. לקראת סיום הביקור, בשעה שהיא מבקרת ברומא, היא אינה יכולה לשאת יותר את הצורך המתמיד להיות ייצוגית ומחליטה להמלט. באמצע הלילה מוצא אותה ג'ו ברדלי, עיתונאי אמריקאי, כשהיא ישנה על ספסל ברחוב. מאחר והיא חסרת פרוטה, הוא מזמין אותה ללון בחדרו ורק למחרת מגלה איזה סקופ נפל לידיו. הוא לוקח אותה לסיור ברומא, מצלם אותה בחשאי, ושואף למכור את הסיפור כך שיוכל לחזור לארה"ב. אבל יום בחברת הנסיכה עתיד לשנות את התוכניות של השניים... בלי הומור נמוך, עם סטייל שכבר אין היום, בתמימות רומנטית ומידה של צניעות מינית, "חופשה ברומא" הוא מוצר הוליוודי אדיר. הקסם נובע מהכימיה שבין פק להפבורן – בתפקידה הקולנועי המשמעותי הראשון (שזיכה אותו באוסקר). היא מביאה למסך את מה שיהפוך אותה גם היום לאייקון: אלגנטיות, מתיקות, נשיות נחשקת שאינה מעוררת יראה. הוסיפו את הלוקיישנים הרומאים התמיד נפלאים, את האווירה המשוחררת, את הסיום המסרב להיות קיטשי, אפילו את העובדה ש"נוטינג היל" כולו הוא מחווה לסרט הזה, והרי לכם שלל סיבות לא להחמיץ את הקלאסיקה הזו.