בשיקאגו של שנות העשרים במאה הקודמת חולמת רוקסי הארט להיות כוכבת קברטים. כאשר היא מגלה שהמאהב שלה, שהבטיח לה כרטיס כניסה לעולם השעשועים מתעתע בה, היא הורגת אותו. בכלא היא פוגשת את מושא הערצתה, ולמה קלי, כוכבת סקסית וצוננת שגם היא גילתה חוסר סובלנות קטלני כלפי בן זוגה. מי שנחלץ לטובת השתיים הוא בילי פלין, עו"ד שועלי, שמבטיח לזכות אותן מכל אשמה. זוהי לא הפעם הראשונה שהסיפור הזה זוכה לעיבוד קולנועי או אפילו מחזמרי, אבל השילוב של העלילה הצ'יזית, העיבוד הזוהר של רוב מרשל, הנוכחות הכריזמטית של קתרין זטה ג'ונס וריצ'רד גיר והקלילות שעוטפת את הסרט כולו הפכו את "שיקאגו" לזוכה האוסקרים הגדול של 2002.